Como a história de Padrinho de Haarlem se desenrola, Bumpy e sua equipe ganham o controle do Harlem, encontrando figuras históricas da vida real ao longo do caminho, incluindo Malcolm X, Frank Costello, Joseph Bonanno e Elijah Muhammad.
Embora a série se concentre principalmente na tripulação de Johnson, ela também serve como um retrato da história e da política americana na década de 1960. O polêmico revolucionário argentino Che Guevara até faz uma aparição na terceira temporada do programa, destacando o poder político e o impacto que essas empresas criminosas tiveram em seu apogeu.